Rockstar Games jatkaa edelleen Grand Theft Auto Online -pelin päivittämistä ja seuraavana vuorossa on The Diamond Casino & Resort -niminen lisäosa. Päivitys ilmestyy heinäkuun 23. päivä ja se tuo peliin täysin uuden kasinon sekä lomakeskuksen. Näissä voi viettää luksuselämää ja pelata isoilla panoksilla.
Pelattavana on perinteiset pokeri, blackjack, ruletti sekä peliautomaatit. Kasinosta löytyy myös virtuaalinen laukkarata johon voi upottaa rahansa. Päivitys tuo mukanaan myös uusia aiheeseen sopivia vaatteita sekä asusteita. Myös uusi Truffade Thrax superauto on hankittavissa. Lomakeskus tarjoaa myös hulppean kattohuoneiston, jonka varustukseen kuuluu mm. uima-allas, pelipöytiä sekä helikopteri- ja limusiinipalvelut. Kattohuoneiston voi myös sisustaa haluamaan tyyliin.
Päivitys tuo myös liudan uusia tehtäviä joissa hoidetaan korruptoituneen Diamond -perheen ongelmia. Jokaisen tehtävän läpäisemisestä saa erityisen palkinnon ja kaikki tehtävät läpäistyään pelaaja saa käyttöönsä uuden hamuitun kulkuneuvon.