Monkey Island -pelisarjan yhtäläisyydet vuoden 1951 Double Crossbones -elokuvaan ovat herättäneet huomiota fanien keskuudessa. Pelisarjan luoja Ron Gilbert on aiemmin maininnut Disneyn Pirates of the Caribbean -huvipuistolaitteen ja Tim Powersin kirjan ”On Stranger Tides” inspiraation lähteinä, mutta nyt on löytynyt uusi mahdollinen vaikuttaja.
Fani @blackhawkadvent on huomannut useita samankaltaisuuksia Double Crossbones -elokuvan ja klassikkoseikkailupelin välillä. Elokuvan päähenkilö, kauppiaan oppipoika Davey Crandall (Donald O'Connor), muistuttaa huomattavasti pelin Guybrush Threepwoodia. Elokuvassa on myös kohtaus, jossa Crandall menee merirosvojen täyttämään tavernaan tavoitteenaan ryhtyä merirosvoksi sen jälkeen, kun häntä syytetään varastetun tavaran myynnistä.
Vaikka yksittäiset kohtaukset muistuttavat peliä, elokuvan yleinen juoni eroaa merkittävästi Monkey Islandista. Kyseessä saattaa siis olla sattuma. Ron Gilbert on myös kertonut ettei koskaan ole nähnyt elokuvaa eikä kuullut siitä.
Alun perin nimellä ”Half A Buccaneer” tunnettu elokuva on vaipunut unohduksiin. Pääosan esittäjä Donald O'Connor kutsui sitä ennen kuolemaansa vuonna 2003 ”yhdeksi huonoimmista koskaan tehdyistä elokuvista”.